Флуорен-азуленді π-қосарланған полимерлердің синтезі және оптикалық қасиеттері
DOI:
https://doi.org/10.15328/cb1369Кілттік сөздер:
азулен, қосарланған флуорен-азулендер, азуленді полимерлер, Сузуки кросс-бірігу, альтернативті емес көмірсутектер, абсорбциялық спектрлер, флуоресценция, функционалдық материалдарАннотация
Альтернантны емес ароматты көмірсутек азулен потенциалды құрылыс модулі ретінде жаңа полимерлі қосарланған материалдарды жасау үшін оның бірегей химиялық құрылымына, оптикалық және физика-химиялық қасиеттеріне байланысты көбірек назар аудартады. 1,3-Дибромоазулен немесе 2,7-бис(3-бромазулен-1-ил)-9,9-дигексил-9H-флуореннің Сузуки-Мияураның кросс-бірігу реакциясы жағдайында азуленді қосарланған полимерлер синтезделді: поли[2,7-(9,9-дигексилфлуоренил)-альт-(1ꞌ,3ꞌ-азуленил)] 3 және поли[1,3-бис(9ꞌ,9ꞌ-дигексилфлуорен-2ꞌ-ил)азуленил]-альт-[1ꞌꞌ,3ꞌꞌ-азуленил] 5. Алынған флуорен-азуленді полимерлердің фотофизикалық және термиялық қасиеттері UF-Vis және флуоресценциялық спектроскопия, сонымен қатар термогравиметриялық талдау және дифференциалды сканерлеу калориметриясы арқылы сипатталды. 3 және 5 полимерлер бейтарап күйде әртүрлі органикалық еріткіштерде сәуле шығармайтыны анықталды. Алайда, олар тетрагидрофуранда үшфторсірке қышқылын қосқанда флуоресцентті болды. Протондалған 3-H+ және 5-H+азуленді полимерлердегі флуоресценцияның «қосылуы» азуленнің 6π-электронды ароматты катионының түзілуіне байланысты пайда болады, ол жалпы электронды сипатты, атап айтқанда, фронтальды HOMO және LUMO молекулалық орбитальдардың деңгейлерін содан кейін тыйым салынған жолақ аралығын өзгертеді.
Алынған нәтижелер, қосарланған полимерлі қаңқаға азулен құрылымды буындардың қосылуы жаңа протонды органикалық функционалдық материалдарды өңдеуде үлкен потенциалға ие екенін көрсетеді.
Библиографиялық сілтемелер
1 Lash TD, El-Beck JA, Ferrence GM (2007) J Org Chem 72:8402-8415. Crossref
2 Lash TD, Colby DA, Graham SR, Chaney ST (2004) J Org Chem 69:8851-8864. Crossref
3 Wakabayashi S, Kato Y, Mochizuki K, Suzuki R, Matsumoto M, et al. (2007) J Org Chem 72:744-749. Crossref
4 Amatatsu Y (2007) J Phys Chem A 111:5327-5332. Crossref
5 Möllerstedt H, Piqueras MC, Crespo R, Ottosson H (2004) J Am Chem Soc 126:13938-13939. Crossref
6 Peart PA, Repka LM, Tovar JD (2008) European J Org Chem 2008:219-2206. Crossref
7 Shoji T, Ito S, Toyota K, Yasunami M, Morita N (2008) Chemistry – A European Journal 14:8398-8408. Crossref
8 Ito S, Kubo T, Morita N, Ikoma T, Tero-Kubota S, et al. (2005) J Org Chem 70:2285-2293. Crossref
9 Ito S, Kubo T, Morita N, Ikoma T, Tero-Kubota S, et al. (2003) J Org Chem 68:9753-9762. Crossref
10 Colby DA, Ferrence GM, Lash TD (2004) Angewandte Chemie International Edition 43:1346-1349. Crossref
11 López-Alled CM, Park SJ, Lee DJ, Murfin LC, Kociok-Köhn G et al. (2021) Chemical Communications 57:10608-10611. Crossref
12 Xin H, Hou B, Gao X (2021) Acc Chem Res 54:1737-1753. Crossref
13 Anderson AG, Steckler BM (1959) J Am Chem Soc 81:4941-4946. Crossref
14 Xin H, Gao X (2017) Chempluschem 82:945-956. Crossref
15 Tomin VI, Włodarkiewicz A (2018) J Lumin 198:220-225. Crossref
16 Yushchenko O, Licari G, Mosquera-Vazquez S, Sakai N, Matile S et al. (2015) J Phys Chem Lett 6:2096-2100. Crossref
17 Nenov A, Borrego-Varillas R, Oriana A, Ganzer L, Segatta F et al. (2018) J Phys Chem Lett 9:1534-1541. Crossref
18 Demchenko AP, Tomin VI, Chou P-T (2017) Chem Rev 117:13353-13381. Crossref
19 del Valle JC, Catalán J (2019) Physical Chemistry Chemical Physics 21:10061-10069. Crossref
20 Behera SK, Park SY, Gierschner J (2021) Angewandte Chemie International Edition 60:22624-22638. Crossref
21 Dunlop D, Ludvíková L, Banerjee A, Ottosson H, Slanina T (2023) J Am Chem Soc 145:21569-21575. Crossref
22 Wang F, Lai Y-H (2003) Macromolecules 36:536-538. Crossref
23 Wang F, Lai Y-H, Han M-Y (2004) Macromolecules 37:3222-3230. Crossref
24 Mrozek T, Görner H, Daub J (2001) Chemistry (Easton) 7:1028-1040. Crossref
25 Dong J-X, Zhang H-L (2016) Chinese Chemical Letters 27:1097-1104. Crossref
26 Ou L, Zhou Y, Wu B, Zhu L (2019) Chinese Chemical Letters 30:1903-1907. Crossref
27 Kurotobi K, Kim KS, Noh SB, Kim D, Osuka A (2006) Angewandte Chemie International Edition 45:3944-3947. Crossref
28 Cristian L, Sasaki I, Lacroix PG, Donnadieu B, Asselberghs I, et al. (2004) Chemistry of Materials 16:3543-3551. Crossref
29 Ito S, Inabe H, Morita N, Ohta K, Kitamura T, Imafuku K (2003) J Am Chem Soc 125:1669-1680. Crossref
30 Yamaguchi Y, Takubo M, Ogawa K, Nakayama K, Koganezawa T et al. (2016) J Am Chem Soc 138:11335-11343. Crossref
31 Nishimura H, Ishida N, Shimazaki A, Wakamiya A, Saeki A et al. (2015) J Am Chem Soc 137:15656-15659. Crossref
32 Zhou Y, Zou Q, Qiu J, Wang L, Zhu L (2018) J Phys Chem Lett 9:550-556. Crossref
33 Zhou Y, Zhu L (2018) Chemistry – A European Journal 24:10306-10309. Crossref
34 Kihara N, Nakayama H, Fukutomi T (1997) Macromolecules 30:6385-6387. Crossref
35 Wang F, Lai Y-H, Kocherginsky NM, Kosteski YuYu (2003) Org Lett 5:995-998. Crossref
36 Wang F, Lai Y-H (2003) Macromolecules 36:536-538. Crossref
37 Wang F, Lai Y-H, Han MY (2003) Org Lett 5:4791-4794. Crossref
38 Rentzepis PM (1969) Chem Phys Lett 3:717-720. Crossref
39 Bearpark MJ, Bernardi F, Clifford S, Olivucci M, Robb MA, et al. (1996) J Am Chem Soc 118:169-175. Crossref
40 Sprutta N, Siczek M, Latos-Grażyński L, Pawlicki M, Szterenberg L, Lis T (2007) J Org Chem 72:9501-9509. Crossref
41 Ito S, Ando M, Nomura A, Morita N, Kabuto C et al. (2005) J Org Chem 70:3939-3949. Crossref
42 Ito S, Nomura A, Morita N, Kabuto C, Kobayashi H et al. (2002) J Org Chem 67:7295-7302. Crossref
43 Ito S, Kikuchi S, Okujima T, Morita N, Asao T (2001) J Org Chem 66:2470-2479. Crossref
44 Jönsson L, Fex T, Svensson C (1981) Acta Chem Scand 35b:683-689. Crossref
45 Waltman RJ, Bargon J (1986) Can J Chem 64:76-95. Crossref
46 Merkhatuly N, Iskanderov AN, Zhokizhanova SK, Kokibasova GT (2023) Rus J Org Chem 59:782-786. Crossref
Жүктелулер
Жарияланды
Как цитировать
Шығарылым
Бөлім
Лицензия
Copyright (c) 2024 Авторлар
Бұл жұмыс бойынша лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-NoDerivatives» («Атрибуция — Коммерциялық емес пайдалану — Без производных произведений») 4.0 Бүкіләлемдік қол жетімді.
Авторлар өз жұмыстарының авторлық құқықтарын сақтайды және Creative Commons Attribution License (CC BY-NC-ND 4.0) шарттарымен лицензиялау арқылы журналға осы жұмысты алғаш рет жариялау құқығын береді. Бұл басқа адамдарға жұмыстың авторын көрсете отырып және осы журналдағы бастапқы басылымға сілтеме жасау арқылы таратуға мүмкіндік береді.
