Краткий обзор: Достижения в синтезе и биологической активности бензофуроксана и производных фуроксана
DOI:
https://doi.org/10.15328/cb1391Ключевые слова:
бензофуроксан, фуроксан, донор NO, гетероциклические соединения, гибридные соединения, антибактериальные свойства, противовирусные и противоопухолевые препаратыАннотация
Бензофуроксан и производные фуроксана представляют собой гетероциклические соединения, хорошо известные своей способностью действовать как доноры оксида азота (NO). Благодаря свойству высвобождать NO, эти соединения привлекли значительное внимание как агенты с антимикробной, противовирусной и противоопухолевой активностью. Их потенциальное применение в лечении сердечно-сосудистых, желудочно-кишечных и нейродегенеративных заболеваний подчёркивает их фармакологическую значимость. С учётом растущего научного интереса к этим соединениям возникает необходимость в систематизации последних данных об их химических свойствах и биологическом потенциале. Целью настоящего мини-обзора является представление актуальной информации о стратегиях синтеза и биологической активности производных бензофуроксана и фуроксана. В обзоре акцент сделан не на синтезе кольцевых структур, а на реакционной способности функциональных групп боковых цепей и создании гибридных молекул. Рассматриваются примеры лекарственно-перспективных соединений и их биологический профиль. Также рассматриваются перспективы разработки новых доноров NO с улучшенными фармацевтическими характеристиками и контролируемым высвобождением NO.
Библиографические ссылки
1 Rabelink AJ (1998) Ned Tijdschr Geneeskd 142:2828–30.
2 Gasco A, Boulton AJ (1981)In: Katritzky AR, Boulton AJ (eds) Furoxans and Benzofuroxans, Adv. Heterocycl. Chem. Academic Press, London, pp 251–340. Crossref
3 N.B.Grigoriev VGG (2004) Oxid Azota (NO): Novyi put’ k Poisku Lekarstv [Nitric Oxide (NO): New Approach to Drug Search]. University Book, Moscow.
4 Fershtat LL, Makhova NN (2017) ChemMedChem 12:622–638. Crossref
5 Gasco A, Fruttero R, Sorba G, Di Stilo A, Calvino R (2004) Pure Appl Chem 76:973–981. Crossref
6 Cerecetto H, González M (2007) Benzofuroxan and Furoxan. Chemistry and Biology. pp 265–308. Crossref
7 Medana C, Di Stilo A, Visentin S, Fruttero R, Gasco A, Ghigo D, et al. (1999) Pharm Res 16:956–60. Crossref
8 Abu Yousef M, Matsubara R (2023) RSC Adv 13:5228–5248. Crossref
9 Mallory FB, Cammarata A (1966) J Am Chem Soc 88:61–64. Crossref
10 Ferioli R, Folco GC, Ferretti C, Gasco AM, Medana C, Fruttero R, et al. (1995) Br J Pharmacol 114:816–820. Crossref
11 R.Calvino, V.Mortarini, A.Gasco MAB and MLR (1977) Synth Antimicrob Act 12:157–159.
12 Cerecetto H, Porcal W (2005) Mini-Reviews Med Chem 5:57–71. Crossref
13 J.Stevens, M. Schweizer GR (2001)Some recent studies on benzofuraxansJournal of the American Chemical Society 123:
14 Flores-Santana W, Salmon DJ, Donzelli S, Switzer CH, Basudhar D, Ridnour L, et al. (2011) Antioxid Redox Signal 14:1659–1674. Crossref
15 Zavarzina O V., Rakitin OA, Khmel’nitskii LI (1994) Mendeleev Commun 4:135. Crossref
16 Sebban M, Goumont R, Hallé JC, Terrier F, Marrot J (1999) Chem Commun 1009–1010. Crossref
17 Y.Fukai, T.Miyazawa, M.Kojoh, T.Takabatake MH (2001) JHeterocyclChem 38:531–534.
18 David M. Jameson and Shan S. Wong (2011) Chemistry of Protein and Nucleic Acid Cross-Linking and Conjugation.
19 Kumar S, Arora A, Chaudhary R, Kumar R, Len C, Mukherjee M, et al. (2024) Top Curr Chem 382:34. Crossref
20 Bohn H, Brendel J, Martorana PA, Schönafinger K (1995) Br J Pharmacol 114:1605–1612. Crossref
21 Ustyuzhanina NE, Fershtat LL, Gening ML, Nifantiev NE, Makhova NN (2018) Mendeleev Commun 28:49–51. Crossref
22 Civelli M, Giossi M, Caruso P, Razzetti R, Bergamaschi M, Bongrani S, et al. (1996) Br J Pharmacol 118:923–928. Crossref
23 Wang PG, Bill Cai T, Taniguchi N (2005) Nitric Oxide Donors. Wiley. Crossref
24 Fershtat LL, Makhova NN (2017) ChemMedChem 12:622–638. Crossref
25 Burov ON, Kletskii ME, Fedik NS, Lisovin A V, Kurbatov S V (2015) Chem Heterocycl Compd 51:951–960. Crossref
26 Chugunova EAA, Gazizov ASS, Burilov ARR, Yusupova LMM, Pudovik MAA, Sinyashin OGG (2019) Russ Chem Bull 68:887–910. Crossref
27 Zhilin ES, Fershtat LL, Bystrov DM, Kulikov AS, Dmitrienko AO, Ananyev I V., et al. (2019) European J Org Chem 2019:4248–4259. Crossref
28 Zhilin ES, Polkovnichenko MS, Ananyev I V., Fershtat LL, Makhova NN (2020) ChemPhotoChem 4:5346–5354. Crossref
29 Garipov MR, Nikitina EV, Petukhov AS, Shtyrlin YuG, Strelnik AD (2013) Antibacterial compounds based on sulfanilic acid and pyridoxine [Antibakterial’nye soedineniya na osnove sul’fanilovoy kisloty i piridoksina]. Patent of the Russian Federation RF Patent 2480471, Int. Cl. C07D491/052. Published 27.04.2013. (In Russian)
30 Serkov IV, Bezuglov VV (2009) Uspekhi Khimii [Russian Chemical Reviews] 78:442–465. (In Russian)
31 Katritzky AR, Gordeev MF (1993) Heterocycles 35:483–518. Crossref
32 Ghosh P, Ternai B, Whitehouse M (1981) Med Res Rev 1:159–187. Crossref
33 Fernandes GFS, Campos DL, Da Silva IC, Prates JLB, Pavan AR, Pavan FR, et al. (2021) ChemMedChem 16:1268–1282. Crossref
34 Fedik NS, Kletskii ME, Burov ON, Lisovin AV, Kurbatov SV, Chistyakov VA, et al. (2019) Nitric Oxide 93:15–24. Crossref
35 Chugunova E, Frenna V, Consiglio G, Micheletti G, Boga C, Akylbekov N, et al. (2020) J Org Chem 85:13472–13480. Crossref
36 Sema L Ioffe (2007) “Nitronates”, Nitrile Oxides Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis. Ed. by Henry Feuer. A John Wiley & Sons, Inc., Publication, Canada.
37 Chugunova E, Micheletti G, Telese D, Boga C, Islamov D, Usachev K, et al. (2021) Int J Mol Sci 22:7497. Crossref
38 Ustyuzhanina NE, Fershtat LL, Gening ML, Nifantiev NE, Makhova NN (2016) Mendeleev Commun 26:513–515. Crossref
39 Orlandi VT, Bolognese F, Rolando B, Guglielmo S, Lazzarato L, Fruttero R (2018) Microbiology 164:1557–1566. Crossref
40 Fei Y, Wu J, An H-W, Zhu K, Peng B, Cai J, et al. (2020) J Med Chem 63:9127–9135. Crossref
41 Huang LY, Tsui DY, Williams CM, Wyse BD, Smith MT (2015) Clin Exp Pharmacol Physiol 42:921–929. Crossref
42 Makhova NN, Fershtat LL (2018) Tetrahedron Lett 59:2317–2326. Crossref
43 Pippin AB, Mohd Arshad ZH, Voll RJ, Nye JA, Ghassabian S, Williams CM, et al. (2016) ACS Med Chem Lett 7:563–567. Crossref
44 Huang L, Wyse BD, Williams CM, Smith MT (2019) Clin Exp Pharmacol Physiol 46:676–685. Crossref
45 Schiefer IT, VandeVrede L, Fa’ M, Arancio O, Thatcher GRJ (2012) J Med Chem 55:3076–3087. Crossref
46 de Carvalho PS, Maróstica M, Gambero A, Pedrazzoli J (2010) Eur J Med Chem 45:2489–2493. Crossref
47 Chugunova E, Matveeva V, Tulesinova A, Iskanderov E, Akylbekov N, Dobrynin A, et al. (2022)Int J Mol Sci. Crossref
48 Chugunova EA, Burilov AR (2017) Curr Top Med Chem 17:986–1005. Crossref
49 dos Santos Fernandes GF, de Souza PC, Marino LB, Chegaev K, Guglielmo S, Lazzarato L, et al. (2016) Eur J Med Chem 123:523–531. Crossref
50 Zhang Z, Bai Z-W, Ling Y, He L-Q, Huang P, Gu H-X, et al. (2018) Med Chem Res 27:1198–1205. Crossref
51 Abdelall EKA (2020) Bioorg Chem 94:103441. Crossref
52 Fershtat L, Bystrov D, Zhilin E, Makhova N (2019) Synthesis (Stuttg) 51:747–756. Crossref
53 Chugunova E, Gibadullina E, Matylitsky K, Bazarbayev B, Neganova M, Volcho K, et al. (2023) Pharmaceuticals 16:499. Crossref
54 Sotgia F, Martinez-Outschoorn UE, Lisanti MP (2011) BMC Med 9:62. Crossref
55 Smolobochkin A, Gazizov A, Sazykina M, Akylbekov N, Chugunova E, Sazykin I, et al. (2019) Molecules 24:3086. Crossref
56 Chugunova E, Matveeva V, Tulesinova A, Iskanderov E, Akylbekov N, Dobrynin A, et al. (2022) Int J Mol Sci 23:14902. Crossref
57 Khan FH, Dervan E, Bhattacharyya DD, McAuliffe JD, Miranda KM, Glynn SA (2020) Int J Mol Sci 21:9393. Crossref
58 Shpakovsky DB, Banti CN, Mukhatova EM, Gracheva YA, Osipova VP, Berberova NT, et al. (2014) Dalt Trans 43:6880–6890. Crossref
59 Wang L, Li C, Zhang Y, Qiao C (2013) J Agric Food Chem 61:8632−8640. Crossref
60 Bogdanov AV, Iskhakova KR, Voloshina AD, Sapunova AS, Kulik NV, Terekhova NV, et al. (2020) Chem Biodivers 17: e2000147. Crossref
61 de Giacometi M, Mayer JCP, de Mello AB, Islabão YW, Strothmann AL, da Fonseca RN, et al. (2023) Exp Parasitol 253:108601. Crossref
62 Gala UH, Miller DA, Williams RO (2020) Biochim Biophys Acta - Rev Cancer 1873:188319. Crossref
63 DIMITRIOS B (2006) Trends Food Sci Technol 17:505–512. Crossref
64 Truong DH, Tran TH, Ramasamy T, Choi JY, Choi H-G, Yong CS, et al. (2015) Powder Technol 283:260–265. Crossref
65 Boudou-Rouquette P, Ropert S, Mir O, Coriat R, Billemont B, Tod M, et al. (2012) Oncologist 17:1204–1212. Crossref
66 Boudou-Rouquette P, Narjoz C, Golmard JL, Thomas-Schoemann A, Mir O, Taieb F, et al. (2012) PLoS One 7:1–9. Crossref
67 Zhanakov MN, Matveeva VI, Akylbekov NI, Chugunova EA, Khamatgalimov AR, Burilov AR, et al. (2023) Russ J Gen Chem 93:S491–S500. Crossref
Загрузки
Опубликован
Как цитировать
Выпуск
Раздел
Лицензия
Copyright (c) 2025 Authors
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-NoDerivatives» («Атрибуция — Некоммерческое использование — Без производных произведений») 4.0 Всемирная.
Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License (CC BY-NC-ND 4.0), которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
