Synthesis of donor-acceptor compounds based on azulene

Nurlan Merkhatuly; Amantay Iskanderov; Saltanat Zhokizhanova; Bibizhan Erniyazova

doi:10.15328/cb1299

Азулен негізіндегі донорлы-акцепторлы қосылыстардың синтезі

Авторлар

Nurlan Merkhatuly Е.А. Бөкетов атындағы Қарағанды университеті, Қарағанды қ., Қазақстан https://orcid.org/0000-0003-4588-2150
Amantay Iskanderov Е.А. Бөкетов атындағы Қарағанды университеті, Қарағанды қ., Қазақстан https://orcid.org/0000-0001-5270-5094
Saltanat Zhokizhanova С. Сейфуллин атындағы Қазақ Aгротехникалық университеті, Астана қ., Қазақстан https://orcid.org/0000-0002-4362-3449
Bibizhan Erniyazova Е.А. Бөкетов атындағы Қарағанды университеті, Қарағанды қ., Қазақстан https://orcid.org/0000-0001-7901-7857

DOI:

10.15328/cb1299

Кілт сөздер:

azulene, dicyanovinylated azulenes, nucleophilic acylation, Knoevenagel condensation, push-pull molecules, optical properties, intramolecular charge transfer

Аңдатпа

Қазіргі уақытта бензоидты емес ароматты көмірсутектер пайдалы электрондық қасиеттері бар жаңа материалдарды синтездеу үшін прекурсорлар ретінде кеңінен қолданылады. Атап айтқанда, ерекше дипольді құрылымы және тұрақтандырылған радикалды иондарды құру үрдісі бар альтернантты емес ароматты көмірсутекті азулен қызықты оптоэлектрондық қасиеттері бар жаңа π-конъюгацияланған жүйелерді алу үшін құрылыс элементі ретінде алдын ала анықталыну керек. Бұл мақалада азулен негізіндегі жаңа донорлы-акцепторлық қосылыстардың бағытталған синтезі және оптикалық қасиеттерін зерттеу қарастырылды. Донорлы-акцепторлық фенилкетонды азулендерін синтездеу үшін бензоилхлоридпен Li₂MnCl₄ қатысуымен тетрагидрофуранда бағытталған ацилдену реакциясы (С1 және С3 орындарына) негізгі саты ретінде алғаш рет қолданылғаны көрсетілді. Азуленилкетондарын малононитрилмен Кневенагель конденсациялау арқылы алынған пуш-пульді фенилдициановинилді азулендер пиридиннің қатысуымен диметилсульфоксидте оңай жүретіні (соңғы өнім шығымының жоғарылауымен) анықталды. Фенилдициановинилді азулен қосылыстарының электронды УК-көрінетін спектрлері донорлы азулен сақинасы мен акцепторлы фенилдициановинил тобы арасындағы интенсивті молекулаішілік заряд алмасуынан туындаған көрінетін аймақта (λ_max = 452 және 434 нм) күшті сіңіру жолақтарын көрсетті.

Әдебиеттер тізімі

1 Lopez-Alled CM, Park SJ, Lee DJ, Murfin LC, Kociok-Kohn G, et al. (2021) Chem Commun 57:10608-10611. Crossref

2 Ou L, Zhou Y, Wu B, Zhu L (2019) Chinese Chem Lett 30:1903-1907. Crossref

3 Xin H, Hou B, Gao X (2021) Accounts Chem Res 54:1737-1753. Crossref

4 Puodziukynaite E, Wang HW, Lawrence JJ (2014) Am Chem Soc 136:11043-11049. Crossref

5 Korichi H, Zouchoune F, Zendaoui SM, Zouchoune B, Saillard JY (2010) Organometallics 29:1693-1706. Crossref

6 Shevyakov SV, Li HR, Muthyala R (2003) J Phys Chem A 107:3295-3299. Crossref

7 Myahkostupov M, Pagba CV, Gundlach L, Piotrowiak P (2013) J Phys Chem C 117:20485-20493. Crossref

8 Itoh T (2012) Chem Rev 112:4541-4568. Crossref

9 (2017) Patent of the Russian Federation No. 2 624 820 C2. Luponosov YuN, Ponomarenko SA, dated 07.07.2017.

10 Kasatkin AN, Tsypyshev OY, Romanova TY, Tolstikov GA (1992) Rus Chem Rev С 61(5):978-1001. Crossref

Жүктеулер

PDF (орыс тілі)

Жарияланды

2022-12-03

Журналдың саны

Нөмір 107 № 4 (2022): Chemical Bulletin of Kazakh National University

Бөлім

Organic and Polymers Chemistry

Лицензия

Бұл жұмыс Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Дүние жүзінде.

Authors retain copyright and grant the journal right of first publication with the work simultaneously licensed under a Creative Commons Attribution License (CC BY-NC-ND 4.0) that allows others to share the work with an acknowledgement of the work's authorship and initial publication in this journal.

Дәйексөзді қалай келтіруге болады

Азулен негізіндегі донорлы-акцепторлы қосылыстардың синтезі. (2022). ҚазҰУ Хабаршысы. Химия сериясы, 107(4), 22-28. https://doi.org/10.15328/cb1299